Будущий основатель Timberland родился в 1902 году в Одессе в небогатой еврейской семье. Незадолго до Первой мировой войны Шварцы переехали в Америку, где Натан начал изучать азы обувного дела. Его отец, дед и прадед были сапожниками, поэтому неудивительно, что Натан пошел по стопам предков. Свою первую работу юный обувщик нашел в Нью-Йорке в возрасте 16 лет, где ему удалось устроиться в мастерскую в качестве помощника. Так началась карьера человека, подарившего миру бренд Timberland и легендарные желтые ботинки.

Натан Шварц ушел на пенсию в 1968 году, у руля компании остались его сыновья. Полные сил братья Шварц организовали переезд фабрики в Нью-Гэмпшир, где величественные горы соседствуют с длинными берегами, а густые леса простираются на многие километры. Эта местность славится суровым климатом, здесь трудится множество лесорубов и в целом преобладает рабочий класс. В свете этого у компании появилась цель — научиться производить прочные непромокаемые ботинки, способные противостоять переменчивой погоде и экстремальным условиям эксплуатации.

Новая модель была разработана по образу классических рабочих ботинок, но отличалась уникальной конструкцией без шва между верхом и подошвой. Чтобы убедиться в надежности, братья Шварц проводили всевозможные тесты — опускали пару в ведро с водой или наоборот наполняли ботинки окрашенной жидкостью изнутри, чтобы зафиксировать протечки. Результатом стали Timberland — желтые ботинки из сверхпрочной натуральной кожи, оснащенные нескользящей подошвой с глубоким протектором. Первый тираж сошел с конвейера в 1973 году — с этого момента началась история Timberland.

В 1979 году Timberland начинает выпуск топ-сайдеров — летних двухкольцовых мокасинов, которые были особенно популярны у любителей яхтинга и состоятельных людей. Агрессивное продвижение и высокое качество продукции позволяют компании закрепиться в новой нише. В том же году обувь Timberland замечают в Европе — бренд появляется в Италии и продается в римских и миланских бутиках.

Наибольшее влияние на популярность ботинок Timberland в повседневной среде оказали 90-е, когда рэп и вместе с ним стиль исполнителей пошли в массы. В 1992 году Timberland запускает рекламную кампанию против расизма «Give Racism the Boot» и этим привлекает внимание афроамериканцев. Рэп — это в первую очередь музыка гангстеров. Считается, что в 90-х ботинки Timberland носили самые опасные люди в неблагополучных районах Нью-Йорка, а уже вслед за ними тренд подхватили и остальные — хип-хоп музыканты, их подражатели подростки и простые модники. Трудно представить, но благодаря популярности в рэп-тусовке продажи желтых ботинок взлетели втрое.