Первые кроссовки adidas Ozweego вышли в 1996 году. Это была универсальная модель для бега с тремя полосками по бокам и крупным брендингом на язычках и пятках. Главной изюминкой новинки была толстая подошва, произведенная с технологией амортизации adiPRENE и системой поддержки стопы Torsion. Невероятно легкие, эффектные и удобные, adidas Ozweego обрели успех, и уже через год компания решилась на выпуск сиквела — модели adidas Ozweego 2. Второе поколение кроссовок не изменилось с точки зрения технологий, но обновленный дизайн верха приобрел ту высокую детализацию, за которую мы любим модели Ozweego сегодня.

В 1998 году состоялся релиз adidas Ozweego 3. Создавая очередную часть франшизы, конструкторы adidas полностью переосмыслили элементы прошлых изданий. У кроссовок появился непропорциональный многослойный верх и самая прогрессивная на тот момент подошва от adidas. Кроме того, к релизу Ozweego 3 компания adidas представила новую технологию — adiPRENE+. Эта амортизация стала усовершенствованной версией adiPRENE и оказалась настолько эффективна, что до сих пор применяется в продукции бренда.

В кроссовках adidas Ozweego 3 амортизация adiPRENE+ была установлена в переднюю часть подошвы, в области пятки располагался adiPRENE, а соединял этот тандем модуль Torsion. Именно эта модель легла в основу современных Ozweego, хотя это далеко не последние кроссовки из серии. В 1999 году adidas представляет Ozweego 4, а в 2000 — adidas Millennium. Технологическая начинка этих кроссовок осталась такой же, как в Ozweego третьего поколения, но дизайн верха стал более футуристичным — мир готовился вступить в новое тысячелетие. В конце концов серия Ozweego уступила место другим моделям и будто затаилась в ожидании подходящего момента для выхода «на бис».

Второе пришествие кроссовок adidas Ozweego состоялось спустя десять с лишним лет, когда к дизайнерской сборной adidas присоединился бельгиец Раф Симонс. В начале 2010-х этот модельер буквально предвидел тенденции будущего. После выхода первых кроссовок Raf Simons x adidas Ozweego мир повседневной спортивной обуви перевернулся окончательно и бесповоротно. Это была массивная модель с мощной подошвой adiPRENE и необычными «пузырями» по периметру верха. Raf Simons x adidas Ozweego стали первопроходцем целого подразделения повседневных кроссовок, которые называют chunky или ugly sneakers. Бельгийский дизайнер до сих пор экспериментирует над силуэтом Ozweego и выпускает новые версии почти каждый сезон.